于是，他开始到教堂去听安布罗斯的讲道，起初，奥古斯丁并不注意讲道的内容，仅仅喜欢听他讲道的方式。但后来慢慢觉得他的见解的确持之有故，言之成理。以前，奥古斯丁一直以为基督教在摩尼教徒的责难之前只能哑口无言，但在听了安布罗斯关于《旧约》的讲论之后，开始改变看法，觉得过去是过于拘泥圣经的字面意思，而未知其精义。这时，在他心中，摩尼教和基督教的天平开始起了变化，虽然觉得基督教似乎有理，但仍然觉得不应该排斥摩尼教，双方基本上是旗鼓相当，基督教虽不是战败者，但还不是胜利者。这一态度也受到当时学园派思想的影响，对一切怀疑，在一切之中飘飖不定。对摩尼教如是，对基督教也是这样。一直过了很久，奥古斯丁发现许多哲学家的见解优于摩尼教，便暗暗决定脱离摩尼教。至于哲学家的思想，虽然看似有理，但还觉得不可完全信任。

　　听了一段时间讲道之后，奥古斯丁深受基督教的鼓舞，决定在教会中做一名“慕道友”，来寻求上帝的带领。

　　正在此时，他的母亲听说奥古斯丁到了米兰后，便不辞劳苦，一路打听才寻到奥古斯丁的住处。两人离别数年后，相拥而泣。奥古斯丁想给母亲一点安慰，便告诉她自己已经不是摩尼教徒了，但还不是基督徒。母亲听后，并没有因为儿子脱离异教而特别欣喜，只是对他的处境略感安心。但她确信上帝已经垂听了她的祷告，于是，她平静而满怀信心地对奥古斯丁说：“我在基督里相信，在我去世之前，一定能看到你成为热心的基督徒。”奥古斯丁不言。

　　到了米兰后，莫尼卡更是热切地为奥古斯丁祷告，并且经常前往教堂，去听安布罗斯的讲道，上帝的话就像“流向永生的泉水”一样流淌下来，使她倍得喜乐。莫尼卡非常敬重安布罗斯，不只是因为他的学识渊博，更重要的是，奥古斯丁正受到他的影响慢慢地走向上帝。安布罗斯看到莫尼卡的敬虔和热诚，在奥古斯丁面前经常赞扬她，祝贺他有这样一位好母亲。

　　在米兰期间，奥古斯丁并没有很多机会单独与安布罗斯深谈，每次不是很多人要拜访他，就是他正在书房默默读书。奥古斯丁不愿打扰他，便独自离去。但回去后，他更热切地去教堂，听安布罗斯的讲道，思考信仰的问题。奥古斯丁越来越明白，圣经上所谓的难题，其实是可以解明的，而摩尼教所讲论的，却是越加的荒唐。奥古斯丁在听道之余，也一直在苦苦地寻求生命的意义。在《忏悔录》中，他讲过这样一个故事：

　　我走过米兰某一条街道时，看见一个衣衫褴褛的乞丐，大概喝了酒，欣欣然自得其乐。我不禁叹息着对同行的几个朋友说起，我们醉生梦死带来了多少痛苦，在欲望的刺激下费尽心机作出很多努力，而所背负的不幸包袱却越来越沉重的压在我身上，我们所求的不过是安稳的快乐，这乞丐却已先我而得，而我们还可能终无所获。这个乞丐花得几文钱，便获得当前的满足，而我正在艰辛困顿中百般追寻。果然他所得的快乐并非真正的快乐，可是我所贪求的比这更属渺茫。总之他是兴高采烈，我是神情颓丧，他是无忧无虑，我是顾虑重重。如果有人问我：“你愿意快乐呢，还是愿意忧患？”当然我回答说：“愿意快乐。”如果再问我：“你愿意和那个乞丐一样，还是像你现在这样？”我却仍愿在彷徨疑虑中与我周旋。这是由于错误的偏见，并非由于真理。因我不应自以为学问富裕而比他优越，我的学问并不给我快乐，不过是取悦于他人的一套伎俩，不是为教育人们，只是讨人们的欢喜。

　　奥古斯丁意识到学问的无用。知识，也许能带来荣耀和掌声，但并不能带来幸福和平安，更不能带来生命的意义。

　　这时，除了他的母亲和他在一起之外，还有他的几位好友。一位是阿利比乌斯，他是奥古斯丁的同乡，出身望族，是他在迦太基教书时的学生。他也跟随年轻的老师从罗马到米兰，在那里担任法律顾问，他操守廉洁，使人惊奇。而另一位朋友内布利提乌斯，他也离开了家乡跟随奥古斯丁来到来兰，只是为了与奥古斯丁一同探讨真理。他们三人一有空闲，就在一起阅读、讨论，希望能寻求到真理。

　　奥古斯丁虽然在思想上有很大的变化，然而在生活上依然如故，耽于声色。除了原来同居的非洲女子外，还常与其他女子发生关系。但他渐渐明白，同居的方式并不为基督教会所接纳，上帝也不喜悦这样。但又“担心没有一个女子的拥抱，生活太痛苦了”。于是考虑听从母亲的意见，与另一位女子缔结婚约。他结婚的想法，一开始遭到朋友的强烈反对，认为结婚后便不能一起探讨真理了，并且诧异于他的无法节制的欲望。但奥古斯丁还是向一位罗马女子提出婚姻的请求，对方也已经答应；奥古斯丁的母亲对这件事非常热心，盼望着他婚后能领受生命的“洗礼”，从此开始敬虔的生活。因为婚约的原因，原先同居的女子无奈地只身返回非洲，留下了两个私生子。但未婚妻年龄尚小，按照罗马法律，要等两年方能完婚。奥古斯丁受不了孤单的日子，终于“受情欲的驱使”，又有了一个情妇，与之发生暧昧关系。

　　显然，这种沉缅于情欲的生活同新的思想认识发生尖锐的矛盾，斗争无疑是十分激烈的。他在《忏悔录》中这样感叹道：“我败坏而罪恶的青年时代已经死去，我正在走上壮年时代，我年龄愈大，我思想的空虚愈显得可耻。我的心呵叱着一切幻象，我力图把大批绕我飞翔的丑恶影像从我心目中一麾而去。可是随散随集，依然蜂拥我前，遮蔽我的视线。”他的心中一直进行着善与恶，光明与黑暗的争斗，圣经中《罗马书》七章的几节经文正是他内心的写照：

　　我也知道在我里头，就是我肉体之中，没有良善；因为立志行善由得我，只是行出来由不得我，故此，我所愿意的善，我反不作；我所不愿意的恶，我倒去作。...我觉得有个律，就是我愿意为善的时候，便有恶与我同在。因为按照我里面的意思，我是喜欢上帝的律；但我觉得肢体中另有个律和我心中的律交战，把我掳去，叫我附从那肢体中犯罪的律。我真是苦啊！谁能救我脱离这取死的身体呢？

　　在这一段内心争战的日子里，在上帝的带领下，他的心正在越来越向上帝靠近。但是罪恶来源的问题，依然萦绕在他的心头，他依然没有在基督教里得到这个问题的答案，一直为之疑惑：“谁创造了我？不是我的上帝吗？上帝不仅是善的，而且是善的本体。那末为何我愿作恶而不愿从善？是否为了使我承受应受的惩罚？既然我整个造自无比温良的上帝，谁把辛苦的种子撒在我身上，种在我心中？如果是魔鬼作祟，则魔鬼又是从哪里来的呢？如果好天使因意志败坏而变成魔鬼，那末既然天使整个来自至善的创造者，又何从产生这坏意志，使天使变成魔鬼。”[7]这些思想重新压得他透不过气来。