在塔迦斯特时期，我们不太清楚他的弟弟当时是否健在，但他的妹妹可能还与他生活在一起。她后来被派到希波城去负责那些隐修院的修女。年轻的阿德奥达特与父亲在一起，不离左右，正是阿德奥达特在389年冬天参予《论导师》的对话，并作为对话人出现在书中。有人却这样预言，这位前途无量的少年必活不到成年。果然，年轻的阿德奥达特遭到了病魔的袭击，夭折了，年仅17岁。父亲也弄不清楚他患的是什么病。他和奥古斯丁的朋友内布利迪乌斯几乎在同一时期离开人世。这给奥古斯丁带来了双重打击，尤其是儿子的少年夭折，更是令奥古斯丁伤痛不已。他对阿德奥达特一直怀着一种特殊的感情，一方面阿德奥达特是与他同居十五年的非洲女子所生的，而他对她一直抱有愧意。另一方面，阿德奥达特非常聪敏，当奥古斯丁和友人在加西齐亚根的几个月的隐居生活中，阿德奥达特表现出很高的天分，当时在场的所有人都印象深刻。

　　在塔迦斯特隐居三年之后，公元391年，奥古斯丁前往希坡城准备去建立一个修道院，并去会见一位朋友，他也有意一同隐居修道。这是奥古斯丁回非洲后第一次旅行，并且为了潜心修道，他曾经为自己制订了原则：避免去那些正在寻找主教的城市。而希波城有自己的主教，因此他毫无顾虑地去了。然而奥古斯丁太不走运了，希波的主教瓦勒里年事已高，在奥古斯丁参加聚会的同一天，就听说主教叹惜自己年事已高，希望得到帮助。聚会的人都已经听说过这位年轻的修道士，知道他非常博学而且信仰虔诚，当他在教堂里祷告完的时候，所有人的目光都投向奥古斯丁，人们突然包围他，向他欢呼，并请求当地主教瓦勒里按立他为长老，辅助主教工作。就这样，奥古斯丁“被迫”成为希坡城教会的长老，在这个职位上一呆就呆了五年。

　　在希坡，他建立了第二个修道院。本来在非洲只有主教才有讲道权，瓦勒里特将此权授给奥古斯丁。因为瓦勒里祖籍希腊，拉丁语说得不太好，对当地的布匿语更是一窍不通，因此他很难向努米底亚底农民讲道，而奥古斯丁出生于非洲，而且拉丁语很好，口才又非常出众，信仰又虔诚。奥古斯丁的讲道非常好，许多信徒都从远处赶来听他的讲道。历史上流传下来奥古斯丁的讲道有三百多篇，被辑录在他的《讲道集》中。在讲道前，他往往先预备好题目的内容，但只是写下纲要，因为没有时间写下全文。证道时，他靠圣灵的带领，解释圣经，宣讲真道，其中部分有人当场记录下来，以致流传至今。他还在一次讲道中，指责不应当在殉道士纪念教堂中举行宴会，这恶习才得以废除。

　　当时，非洲教会正出于多事之秋。奥古斯丁在心里也完全明白非洲教会所存在的问题：一方面有来自外部的摩尼教的侵扰，另一方面，教会内部的异端丛生，造成很多的纷争。当时影响比较大的异端有多纳图斯派和伯拉纠派。奥古斯丁的后半生就一直致力于与这两个方面的论战，以捍卫正统信仰。他的许多著述都是为了这样的目的而写成的。

　　奥古斯丁继续反对摩尼教，以前曾经在迦太基见过面的摩尼教主教福斯图斯，于392年8月28日一到达希坡，准备举行讲演宣讲摩尼教。但在公共浴室的走廊正好遇到奥古斯丁，于是奥古斯丁当面诘难他，而在随后的公开辩论中，福斯图斯被驳得哑口无言，以致惭愧至极，从希坡逃跑了，再也不敢踏上希坡的土地。之后，奥古斯丁还写了一部反对摩尼教的作品《驳福斯图斯论争集》。

　　393年，非洲教会召开会议，奥古斯丁又应主教之邀，在会中发表关于信仰和信经的论文，获得广泛的赞誉。

　　396年，希坡主教瓦勒里因年事已高，而且担心奥古斯丁被其他教会请去，因此诚恳地请他升任副主教职。同年，瓦勒里去世，奥古斯丁继任希坡主教。其时四十二岁，正值年富力强之际。之后，奥古斯丁作为希坡主教有三十五年之久，在这里留下了他大部分著述。希坡这个非洲小城，也因奥古斯丁的名字而为世人所知。

　　奥古斯丁在主教任内，发展了一种将修道士和教士生活结合的修道院。奥古斯丁原是打算以修道生活终其一生，但既然出任主教，就不得不离开他的修道院，但他并不抛弃初衷，所以他将主教住宅改为修道院。他与教士共同生活，凡物公用，他们完全素食，以禁欲主义的原则生活。奥古斯丁在这里训练了很多教会人才。坡西丢曾经统计过，其中奥古斯丁的学生和朋友共有十个以后做了主教。另外，在北非各地，他的学生仿效建立了许多修道院，后来发展到欧洲，从而成为奥古斯丁修会，至今依然在很多地方存留着。一千多年以后，有一位修士就来自奥古斯丁修会，他改变了整个欧洲，这就是宗教改革家马丁路德。奥古斯丁也为妇女建立了同样的宗教团体，其中一个就是由他的妹妹主持的。

　　对于奥古斯丁来说，主教的职位虽不是他所求的，但既身为主教，便竭力为之。他的工作非常繁忙，管理教会，处理日常事物，热心救济贫穷病弱的人。他和以前一样，经常讲道，有时一连五天，一天两次。他还要处理各种棘手的诉讼，参加各种会议。因为非洲教会中异端林立，因此奥古斯丁当仁不让地需要参加辨争，对那些教理问题，更需要著书立说，为了撰写一些大部头的论著，有时他不得不熬夜伏案，并且往往需要好几年时间。另外，他还要处理来自各地的信件，从现存的数百封书信来看，他的交往非常广泛，有各方面的朋友，有主教、z /-府官员、哲学家、神学家、富裕的领主，也有贫穷的寡妇，隐修士、异端教徒和谋求分裂教会的人。并且对于他们提出的问题或挑战，都是有问必答，而对于那些寻求帮助的，他更是非常乐意帮忙，在他们眼中，希坡主教奥古斯丁不单是一个神学家和教会领袖，更是一个和蔼可亲、乐于助人的人。在这样的繁忙工作中，有时他也显得不胜其累，在一次祷告中，他这样祈求上帝：“我肩上愈加沉重的重担，求你给我减轻，求你与我一同背负这重担。”

　　在希坡，奥古斯丁所需要面对的最棘手问题就是异端。他继续著文驳斥摩尼教的观点。这个时期针对摩尼教的重要作品是《论自由意志》，这本书在受洗后逗留罗马期间就开始动笔，并在388年完成第一卷，但隔了7年之久，才于395年完成最后两卷。在这本书中，他对摩尼教的善恶论进行了彻底清算，反对恶的实体说，阐述了恶是善的缺乏的观点，认为恶的来源就是自由意志的误用。这本书影响非常深远，甚至后世的哲学家将它视为奥古斯丁哲学的入门书。